Ответ 1
Нет, я не думаю, что два представления в отдельных окнах могут участвовать в одном и том же ограничении, потому что я не думаю, что отдельные окна могут иметь общий вид предков.
Библиотека разработчиков iOS: Руководство по автоматическому макету: установка ограничений
Чтобы сделать ограничение активным, вы должны добавить его в представление. Представление, которое содержит ограничение, должно быть предком представлений, к которым относится ограничение, и обычно должно быть ближайшим общим предком. (Это в существующем смысле NSView API предка слова, где представление является его предком.) Ограничение интерпретируется в системе координат этого представления.