Ответ 1
Если вы используете веб-API поверх ASP.NET, они в конечном итоге будут работать с одной и той же базовой таблицей маршрутов ASP.NET, однако, как правильно указано, с точки зрения пользователя вы вызываете два разных метода регистрации маршрута.
Маршрутизация была разработана таким образом, чтобы при размещении за пределами ASP.NET веб-API не пришлось бы полагаться на System.Web.
Помните, что веб-API не сидит поверх MVC, веб-форм или вообще ASP.NET. Он может размещаться в веб-контексте (ASP.NET), но также может быть размещен самостоятельно (Console, WPF и т.д.) Или даже размещен в памяти (без использования порта, что полезно для легкого сквозного тестирования).