Ответ 1
Да, это возможно.
try:
...
except FirstException:
handle_first_one()
except SecondException:
handle_second_one()
except (ThirdException, FourthException, FifthException) as e:
handle_either_of_3rd_4th_or_5th()
except:
handle_all_other_exceptions()
Смотрите: http://docs.python.org/tutorial/errors.html
Ключевое слово "as" используется для назначения ошибки переменной, чтобы более подробно ее можно было исследовать позже в коде. Также обратите внимание, что круглые скобки для случая тройного исключения необходимы в python 3. На этой странице есть дополнительная информация: Захватить несколько исключений в одной строке (кроме блока)