Ответ 1
Поскольку атрибут INSTALLSCOPE для MSI не был установлен, он по умолчанию устанавливал установку для каждого пользователя, а приложение bootstrapper считало, что оно не нуждается любой ADMIN/Повышенные права для его запуска.
Теперь в вашем случае вы являетесь автором MSI, и вам достаточно просто добавить InstallScope в элемент пакета.
InstallScope="perMachine"
Если вы не являетесь автором MSI, все же bootstrapper предоставляет свойство, которое вы можете использовать для принудительной установки для каждой машины для MSI/EXE.
Итак, почему Bootstrapper думает, что Per-Machine install требует повышенных привилегий, а Per-User не работает? Достаточно простая установка для каждого пользователя значение реестра записывается в HKEY_CURRENT_USER, а для установки на машине значение реестра записывается в HKEY_LOCAL_MACHINE. Только пользователи Admin могут читать/записывать в HKLM.