Ответ 1
Вы близко - >>> означает, что он будет раскошеливать новое исполнение Maven. Я не мог найти много деталей, но вы можете посмотреть здесь http://books.sonatype.com/mvnref-book/reference/writing-plugins-sect-plugins-lifecycle.html. Я думаю, что он все еще синхронно с точки зрения Maven, но просто в отдельном исполнении.
Плагин, о котором вы говорите, порождает собственные потоки, поэтому он по сути асинхронен, но это не касается Maven.
Вы можете увидеть конфигурацию плагина appengine здесь http://code.google.com/p/appengine-maven-plugin/source/browse/src/main/java/com/google/appengine/devappserver/DevAppServerAsyncStart.java - это @execute phase="package", что означает его вилки.