Ответ 1
Невозможно со встроенными настройками Visual Studio.
Вы можете проголосовать за реализацию этой функции в будущем здесь: Предоставить несколько окон вывода отладочного канала
Единственным обходным решением будет разработка расширения VS, которое добавит дополнительное пользовательское окно вывода.