Ответ 1
Порядок чтения подкаталогов не определен в соответствии с этим комментарием в учебнике Java:
В дереве файлов сначала идет глубина, но вы не можете делать какие-либо предположения относительно порядка итераций, которые посещают подкаталоги.
Что касается порядка чтения файлов, это зависит (в текущей реализации) от поставляемого DirectoryStream, который sun.nio.fs.WindowsDirectoryStream на моем компьютере. Чтение javadoc DirectoryStream, вы увидите, что:
Элементы, возвращаемые итератором, не имеют определенного порядка.