Ответ 1
Нашел!
https://gist.github.com/luislavena/f064211759ee0f806c88
Самое главное... скачать https://raw.githubusercontent.com/rubygems/rubygems/master/lib/rubygems/ssl_certs/AddTrustExternalCARoot-2048.pem
Определите, где его придерживать
C:\>gem which rubygems
C:/Ruby21/lib/ruby/2.1.0/rubygems.rb
Затем просто скопируйте файл .pem в./2.1.0/rubygems/ssl_certs/и продолжите свою работу.
Примечание Вышеупомянутая ссылка в данный момент отсутствует по состоянию на 10/12/2016. Комментарий заставил меня сделать некоторые последующие исследования, и, похоже, это постоянная проблема, и ее прямо не обсуждают. Существуют и другие темы, непосредственно относящиеся к rubygems KB, которые вы можете захотеть → http://help.rubygems.org/search?utf8=%E2%9C%93&q=SSL+Certs&t=d&scope=all&category_id=&recommend=1