Ответ 1
Есть несколько ошибок. Одним из них является использование пресловутого HttpContext.Current. В основном это было в vNext. Посмотрите, есть ли у вас какое-либо использование для этого внутри вашей кодовой базы.
Как общий подход, по моему личному мнению, никогда не пытайтесь обновить приложение за один раз. Есть так много новых произведений, которые очень трудно понять в большом гигантском приложении. Напишите небольшие образцы PoC, чтобы увидеть каждую функциональность в изоляции. С их помощью будет легче соединить их, когда вы знаете, как они себя ведут. Я считаю, что лучший способ изучить новую систему и понять проблемы с обновлением.
Я придерживался такого подхода, чтобы упростить переход к новой системе. Это более медленный подход, но он заставляет меня лучше изучать новую систему.
Также проверьте эту дискуссию в форумах ASP.NET.