Ответ 1
Ну, mdboom решил проблему на github, все кредиты принадлежат ему:
Когда вы добавляете новые шрифты в свою систему, вам нужно удалить файл fontList.cache, чтобы matplotlib мог их найти.
Причина, по которой он работает в строках 4/5 в вашем примере, заключается в том, что вы создаете FontManager с нуля (который выходит на файловую систему и преследует все шрифты). Внутренне, когда matplotlib позже выполняет собственный поиск шрифта, он использует FontManager, который был загружен из кэша на диске в файле fontList.cache.
В долгосрочной перспективе мы планируем перейти на использование механизмов поиска шрифтов ОС, чтобы обойти эту проблему (см. MEP14), но в то же время вам нужно будет удалить файл fontList.cache каждый раз, когда вы захотите matplotlib, чтобы открыть новые шрифты.
Файл fontList.cache находится в папке Userfolder → .matplotlib/fontList.cache для Windows, которая обычно будет C:\Users\yourUsername\.matplotlib\fontList.cache