Ответ 1
Обратите внимание на опасность установки нескольких программ с той же настройкой, как описано в fooobar.com/info/48037/..., прежде чем преследуя более сложную логику установки.
Для продукта, который не является "одноразовой доставкой", почти всегда лучше разделить установки на поддерживаемость, обеспечение качества, локализация и несколько концептуальных и технических причин. Особенно серверные и клиентские продукты, которые могут иметь разные графики обновлений.
Возможно, вы также можете взглянуть на этот вопрос и посмотреть, как использовать Wix Burn launcher, чтобы писать более интеллектуальные запускать логику или собственную программу запуска EXE.
Несмотря на то, что ваши требования выглядят достаточно простыми, почти бесполезно работать с MSI, встроенным в графический интерфейс, если у вас есть дополнительные требования, на мой взгляд. Это сложно, но не очень гибко. Особенно сильно отсутствие контроля с событиями и диалоговое обновление.