Ответ 1
Спасибо, @Jackson, окончательный код следующий:
<Style TargetType="Rectangle" x:Key="ColorBySuccess">
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=Success}" Value="True">
<Setter Property="Fill" Value="#00FF00"/>
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
...
<Rectangle Fill="Green" Style="{StaticResource ColorBySuccess}" .../>