Ответ 1
Скорее всего, у вас есть два экземпляра JLabel. Первая - это переменная класса, а одна - переменная экземпляра, которая была добавлена в графический интерфейс. Проблема заключается в том, что ваш код обновляет переменную класса.
Или, может быть, если вы не обновите значок на EDT, у вас могут быть проблемы.
Изменить: просто перечитайте вопрос. Если вы говорите о "сгенерированном изображении", который необходимо перезагрузить из файла, вам нужно избавиться от кэшированного изображения. Два способа сделать это:
// Using ImageIO
String imageName = "timeLabel.jpg";
imageLabel.setIcon( new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imageName) ) ) );
// Or you can flush the image
String imageName = "timeLabel.jpg";
ImageIcon icon = new ImageIcon(imageName);
icon.getImage().flush();
imageLabel.setIcon( icon );
Если вам нужна дополнительная помощь, напишите SSCCE.