Ответ 1
Это связано с тем, что при запуске приложения (main.js) с помощью node -webkit корневой (рабочий) каталог находится там, где находится index.html, поэтому './' относится к этому каталогу, а не к одному в котором находится файл, запрашивающий модуль.
Вы можете легко решить эту проблему, используя метод решения в модуле "путь" node и предоставить вывод из него методу require в рабочем файле
Просто выполните следующее:
var path = require('path');
var updater = require( path.resolve( __dirname, "./updater.js" ) );
EDIT: информация о глобальном node объекте '__dirname' (и другие) может найти здесь.