Ответ 1
Да, без файла .pdb отладчик не может определить, является ли он кодом пользователя или нет. Это объясняется достаточно хорошо в статье MSDN:
Чтобы отличить код пользователя от не-пользовательского кода, Just My Code рассматривает три вещи: файлы DBG, файлы PDB и оптимизацию.
В стандартной сборке Debug оптимизация отключена, и для всех модулей создаются отладочные символы. Когда вы запускаете сборку отладки, эти модули считаются кодом пользователя. Однако, если я вызываю библиотечную функцию, которая оптимизирована и не имеет символов отладки, это не код пользователя. Только мой код предотвращает выполнение остановки в точках прерывания в коде библиотеки, что обычно не является кодом, который вам интересен при отладке. В окне Breakpoints эти точки останова появятся с иконкой Disabled Breakpoint.