Ответ 1
>>> a = [5,4,3,2,1]
>>> b = [2,3]
>>> [ b.index(x) if x in b else None for x in a ]
[None, None, 1, 0, None]
Добавьте 1, если вам действительно нужна позиция "на основе одного" вместо "на основе нуля".
>>> [ b.index(x)+1 if x in b else None for x in a ]
[None, None, 2, 1, None]
Вы можете сделать этот однострочник многоразовым, если собираетесь многократно повторять:
>>> match = lambda a, b: [ b.index(x)+1 if x in b else None for x in a ]
>>> match
<function <lambda> at 0x04E77B70>
>>> match(a, b)
[None, None, 2, 1, None]