Ответ 1
Вам нужно будет подписать EXE с сертификатом подписи кода из доверенного корневого центра сертификации.
http://www.thawte.com/code-signing/
https://www.verisign.com/code-signing/
Вы найдете больше центров сертификации с простым поиском Google.
Имейте в виду, даже если это Java JAR, диалог, который вы видите, - это Windows, жалующийся на отсутствие знака EXE. Для подписи EXE вам понадобится сертификат подписи подлинника MS Authenticode. Я не слишком хорошо знаком с Java, поэтому вам может понадобиться и не понадобиться сертификат для подписи JAR. (Обратите внимание, что самозаверяющий сертификат будет никогда признан полностью доверенным и действительным на любом компьютере, кроме вашего собственного.)