Ответ 1
Windows 7 добавила поддержку значков (и подменю) для статических (реестровых) глаголов, добавила значение REG_SZ с именем "Значок" в HKCR\%ProgID%\shell\%verb%
Вкл. <= Vista вам нужно расширение которое реализует IContextMenu, см. эту запись в блоге для получения информации о том, какие форматы иконок/растровых изображений вы можете использовать...