Ответ 1
Если вы обновили до 3.5, вам будет хорошо, поскольку 3.5 просто построена поверх 2.0.NET 4.5 не является идеальным дополнением к версии 2.0. Есть некоторые отличия и не видя ВСЕ вашего кода никого, даже Jon Skeet, может сказать вам, будет ли преобразование "отлично работать".
Я бы посоветовал изучить эту статью MSDN, чтобы попытаться выяснить, что могло быть затронуто в вашем обновлении, если возможно, а затем сосредоточить внимание на тестирование. Такой подход действительно может быть более эффективным, чем поэтапный тест, который неизбежно пропустит что-то. Также возможно, что изменения с 2.0 до 4.5 могут вообще не влиять на вашу базу кода. Вот исчерпывающий список изменений с 3.5 до 4.0. Обратите особое внимание на части ASP.NET, их много.
Из этой последней ссылки на самом деле есть образец (возможно, больше), который мог бы проверить каждую страницу по отдельности:
Разбор страницы
Анализатор страниц для веб-страниц ASP.NET(файлы .aspx) и пользовательские элементы управления (.ascx файлы) является более строгим в ASP.NET 4, чем в более ранних версиях ASP.NET, и он помещает больше разметки как недействительные, чем в более ранних версиях.
Изучите сообщения об ошибках, которые возникают при запуске страницы и исправлении ошибки, вызванные неправильной разметкой.
Поскольку существуют различия разметки, вы должны действительно проверить каждую страницу и контролировать правильную рендеринг.