Ответ 1
Да, вы можете, мы сделали это с нашим приложением, когда iPad был выпущен.
Вам нужно будет изменить свой plist, чтобы начать с разных файлов xib/nib в зависимости от типа устройства, а затем до вашего приложения, чтобы определить, находится ли он в режиме iPad или iPhone.
Невозможно иметь два отдельных приложения под одним и тем же именем/идентификатором приложения, но переход с iPhone только в универсальное приложение не является проблемой вообще.
Вот ссылка на документ, в котором представлены универсальные приложения (в документах Apple есть гораздо больше деталей): http://devimages.apple.com/iphone/resources/introductiontouniversalapps.pdf