Ответ 1
Вот реальный ответ, а не только я добавляю больше комментариев в комментарии. Нашел эту тему:
https://www.reddit.com/r/Python/comments/35xr2q/howto_overwrite_package_when_reupload_to_pypi/
Это относится к этому:
http://comments.gmane.org/gmane.comp.python.distutils.devel/22739
Сказать, что это невозможно.
Также обратите внимание на комментарий в ветке reddit о чтении semver.org и приращение микро версии для патчей.