Ответ 1
Это должно работать:
Post.where("length(title) < 30")
Вы правильно используете #where в качестве сокращения для: условий в Rails 3. Вы можете передать любой фрагмент кода, который работает непосредственно в вашем локальном SQL.
Просто помните, что классы модели ActiveRecord являются исключительными по соглашению.