Ответ 1
/** vs. /* в настоящее время довольно распространен в инфраструктуре и обычно упоминается как Apache Ant Pathing или что-то подобное. В принципе разница между 2 заключается в том, что /** соответствует всему дереву каталогов, включая подкаталоги, где /* соответствует только указанному на уровне.
Например, предположим, что у вас были следующие файлы
Main.java
directory/Main.java
Тогда
/*.java
Будет соответствовать Main.java, но не directory/Main.java, тогда как
/**/*.java
будет соответствовать обоим.
Очевидно, что принципы применимы точно так же для URL-адресов в Spring Security, просто в этом случае было проще проиллюстрировать его с помощью имен файлов.