Ответ 1
Отделите пути к Ruby и Java с символом разделителя системного пути.
В случае Windows 7 он
;
Вы сможете использовать оба
Здесь приведен пример переменной Path с многочисленными приложениями.
C:\Program Files\TortoiseHg\;C:\Program Files\TortoiseSVN\bin;C:\Program Files (x86)\Microsoft SQL Server\100\Tools\Binn\;C:\Program Files\Microsoft SQL Server\100\Tools\Binn\;C:\Program Files\Microsoft SQL Server\100\DTS\Binn\