Ответ 1
Однострочный: если у вас уже есть рабочий код, и это рискованно переносить его на другую технологию, оставаясь с рабочим кодом.
Зависит от того, кто отвечает.
Web API охватывает HTTP и предоставляет возможности гибкости с ASMX и WCF. Если вам небезразличен HTTP-контент, согласование содержимого, типы носителей, и вам нужно, чтобы ваша служба вызывалась от любого клиента (включая AJAX), а затем через Web API.
Если вам нужно использовать стандарты безопасности WS * (например, с помощью сертификатов X509, ADFS и т.д.), возможно, измените привязку, обратитесь к разным клиентам, используя различные привязки, расширяемость и т.д., используя WCF.
Если у вас уже есть рабочий код, и все, о чем вы заботитесь, это RPC, и ваши клиенты всегда будут использовать ASMX, а затем придерживаться ASMX.
Производительность
Нет теста, но мое чувство кишки, в порядке убывания: веб-API, ASMX, WCF
Легче
В порядке убывания: ASMX (поскольку вы это знаете), Web API, WCF
Более быстрое развитие
Если вы их знаете, Web API и ASMX, то WCF
PS: хорошо подбирать новые технологии. То, как все происходит (и поскольку вы уже переходите на Azure), важно инвестировать в новые технологии.