Ответ 1
Это невозможно, поскольку <option> поддерживает только текст.
Возможно, вам придется свернуть свой собственный раскрывающийся элемент управления с помощью сложного HTML/CSS/JavaScript. Как это сделать может быть или не быть в пределах вашего вопроса.
В качестве альтернативы вы можете использовать не повторяющийся background-image и применять некоторые дополнения к тексту для достижения аналогичного эффекта. Но если каждый <option> должен иметь уникальное изображение, ваш код будет загрязнен атрибутом style для каждого <option>. Если вы не возражаете, это прекрасно. В противном случае, как-то катите свое.