Ответ 1
В моей системе Yosemite El Capitan:
$ locate openssl.cnf
/System/Library/OpenSSL/openssl.cnf
На Сьерра- Хай Сьерра- Мохаве у меня есть две копии openssl.cnf с различным содержанием:
$ locate openssl.cnf
/System/Library/OpenSSL/openssl.cnf
/private/etc/ssl/openssl.cnf
Я думаю, что /System/Library/OpenSSL/openssl.cnf
по-прежнему является "официальной" ссылкой. Второй был установлен для какого-то определенного программного обеспечения.