Ответ 1
В Ruby, в отличие от Perl, знак доллара указывает глобальную переменную, а не обычную регулярную переменную для расширения в строке. В строке вам нужно использовать конструкцию # {}:
p `ruby -e "p #{script_dir}"`
Пример:
irb(main):011:0> str = '\'howdy\''
=> "'howdy'"
irb(main):012:0> `ruby -e "p #{str}"`
=> "\"howdy\"\n"