Ответ 1
Во-первых, читайте здесь для получения информации о регулярных выражениях. Это стоит изучать.
Вы можете использовать это:
Regex.Replace("This is a test string, with lots of: punctuations; in it?!.", @"[^\w\s]", "");
Это означает:
[ #Character block start.
^ #Not these characters (letters, numbers).
\w #Word characters.
\s #Space characters.
] #Character block end.
В конце он читает "заменить любой символ, который не является символом слова или символом пробела ничем".