Ответ 1
Нет, вам не нужно приносить свой сертификат. SSL-сертификат appspot.com является подстановочным SSL-сертификатом, который охватывает все поддомены. Фактически вы все равно не можете принести свой сертификат.
Да, служба SSL-сертификатов, предоставляемая appspot.com, бесплатна, но проверьте модели ценообразования (по умолчанию безопасные запросы/трафик считаются такими же, как и обычная пропускная способность).
Ценовые квоты для AppEngine: http://code.google.com/appengine/docs/quotas.html
Подробнее об использовании безопасных URL-адресов см. http://code.google.com/appengine/docs/java/config/webxml.html#Secure_URLs