Ответ 1
Да, да! Если вы говорите о себе хозяине: http://blogs.msdn.com/b/jpsanders/archive/2009/09/29/walkthrough-using-httplistener-as-an-ssl-simple-server.aspx
Если вы используете IIS: http://www.iis.net/learn/manage/configuring-security/how-to-set-up-ssl-on-iis
SSL является главной задачей, не связанной с SignalR.