Ответ 1
В этом случае типов "несоответствия" типы перечислены лексикографически по типу имени: "список" появляется после "int" в алфавитном порядке, поэтому он больше.
Подробности реализации CPython: объекты разных типов, кроме номера упорядочены по их именам типов; объекты того же типа которые не поддерживают надлежащее сравнение, упорядочиваются по их адресу. (источник)
Отсутствует спецификация языка для заказа (кроме того, что он согласован). Просто случается, что CPython является наиболее распространенной реализацией, в которой есть эта языковая деталь, которая упорядочивается лексикографически по именам типов.