Ответ 1
the_string =~ /fwd:|fw:/i
Вы также можете использовать что-то вроде
%w(fwd: fw:).any? {|str| the_string.downcase.include? str}
Хотя мне лично нравится версия с использованием регулярного выражения в этом случае (особенно, поскольку во втором случае вы вызываете пустое место, чтобы сделать регистр нечувствительным).