Ответ 1
//= require_tree .
потребует все в текущем каталоге вашего приложения .js
//= require_tree ./js_library
потребует все в подкаталоге js_library, если оно находится под app/assets/javascripts
Если вы пытаетесь загрузить javascripts в разделе vendor/assets/javascripts, попробуйте:
//= require_tree ../../../vendor/assets/javascripts/js_library