Ответ 1
if(!wp.expired()) почти всегда является неправильной проверкой в многопоточном коде, потому что непосредственно после этого оператора if указатель может истечь. Таким образом, если weak_ptr имеет именно это как семантику преобразования bool, он никогда не будет использоваться в любом случае.
Если вы хотите проверить, жив ли указатель, используйте lock и проверьте полученный shared_ptr.
Если вы хотите узнать, мертв ли указатель, используйте expired.
Как вы можете видеть, просто не имеет смысла обеспечивать логическое преобразование. Для shared_ptr это полностью выполняется. Btw, оператор преобразования explicit operator bool() const noexcept; в С++ 11.