Ответ 1
Если вы ссылаетесь на использование объекта HttpRequest для отправки исходящих запросов из вашего приложения, в текущем потоке не выполняется - HttpRequest.
Если вы ссылаетесь на то, как IIS и ASP.NET обрабатывают потоки на запрос, да. Каждый запрос запускается в отдельном потоке. Тем не менее, модель немного сложнее, чем это - есть рабочие потоки и потоки ввода-вывода. И под нагрузкой .NET иногда перемещает запросы из одного потока в другой, как он считает нужным. Это важно понимать при работе с вещами вроде ThreadStatic.