Ответ 1
Не могли бы вы объяснить цель?
В любом случае здесь предполагается, что вы поддерживаете несколько типов изображений.
(/\.(gif|jpg|jpeg|tiff|png)$/i).test(filename)
Я поставил все регулярное выражение в parens(), чтобы устранить двусмысленность между оператором slash (/) и объектом RegExp. Подробнее см. JSLint.