Ответ 1
Первый скажет компоновщику загрузить любой драгоценный камень, который зависит от последнего номера (патча). Так что 4.0.х где х равен 1 или больше.
Второй загрузит только 4.0.1.
Третий получит наибольшее значение, которое работает (в зависимости от потребностей остальных ваших драгоценных камней в вашем Gemfile) или получит все, что указано в вашем Gemfile.lock, если он у вас есть.
Я пропустил ваш второй вопрос. Честно говоря, это зависит. По большей части я выбираю первый вариант, потому что он позволяет мне исправлять ошибки, не беспокоясь о том, как это повлияет на другие мои драгоценные камни.