Ответ 1
Flask - новый и очень активный проект с хорошей документацией и рекомендациями для новых разработок и плагинов. Его сообщество довольно велико, и Армин (ведущий) является программистом класса A. Следовательно, это определенно лучший соперник.
Web.py - это более старый и более зрелый проект, который является скорее библиотекой, чем базой. Это то, что мы используем для интернет-архивов Open Library. Документация носит пятнистый характер, но код прочный, и на протяжении многих лет он набирал много полезных утилит.
Окончательное решение за вами, но для нового проекта я бы пошел с Flask.