Ответ 1
Если вы следуете "норме", ваш макет главной страницы будет иметь что-то вроде:
<link href="@Url.Content("~/Content/Site.css")" rel="stylesheet" type="text/css" />
а ваши другие активы (например, изображения) будут либо находиться непосредственно в папке содержимого, либо в папке "изображения" под контентом.
Поэтому в вашем примере:
background-image:url('../../Content/images/gradient_tile_page_top.png');
становится
background-image:url('images/gradient_tile_page_top.png');