Ответ 1
В этом случае выигрывает тот, который был загружен последним (или, как указывает Дэвид, более точно включен). Обратите внимание, что это свойство, но если вы загружаете 2 определения с разными свойствами, результатом будет комбинация. Если свойство находится как в первом, так и в втором, последний выигрывает в этом свойстве.
Единственный способ гарантировать, что используется последним/выигрышем, включает элементы <link> в том порядке, который вы хотите на странице.
Для свойства, вот пример:
.class1 { color: red; border: solid 1px blue; padding: 4px; } //First .css
.class1 { color: blue; margin: 2px; } //Second .css
эквивалентно:
.class1 { color: blue; border: solid 1px blue; padding: 4px; margin: 2px; }