Ответ 1
Для конкретного script вы можете использовать опцию --2.0:
jruby --2.0 -S rails s
Для установки 2.0 в качестве значения по умолчанию установите JRUBY_OPTS:
export JRUBY_OPTS=--2.0
Вы также можете установить значение в ~/.jrubyrc:
compat.version=2.0