Ответ 1
После копания я обнаружил, что каталог принадлежит другому пользователю. (/Library/Ruby/Gems/.. устанавливается Apple как часть Mac OS X.)
Поэтому я просто использовал brew, чтобы установить собственный рубин и бинго!
~ 🍺 brew update
~ 🍺 brew install ruby
Тогда я мог бы запустить:
~ 🍺 gem install git-up
...
6 gems installed
Я начал этот пост как вопрос, но закончил с решением. Надеюсь, это поможет.