Ответ 1
Это должно быть просто: просто создайте столько ApplicationContexts
типа EmbeddedWebApplicationContext
, сколько вам нужно, и дайте им каждый EmbeddedServletContainerFactory
с другим портом. Пример здесь, где два контекста являются родительскими и дочерними, но это не является необходимой частью настройки.