SMTP отправка почты не работает для office365

Ответ 1

Проверьте, имеет ли сервер тот же набор сертификатов, что и ваш локальный компьютер.

Ответ 220 от сервера не означает, что сеанс TLS уже установлен, это просто означает, что клиент может начать согласовывать его:

После получения ответа 220 на команду STARTTLS клиент ДОЛЖЕН начать согласование TLS, прежде чем давать какие-либо другие команды SMTP. Если после выполнения команды STARTTLS клиент обнаруживает, что какой-то сбой не позволяет ему фактически запустить рукопожатие TLS, то он ДОЛЖЕН прервать соединение. (из RFC 3207)

На данный момент, пропущенный сертификат является наиболее вероятной проблемой.

Ответ 2

Проверьте версию JRE на сервере и сравните ее с версией вашего локального компьютера.

Это проблема, связанная с окружающей средой, поскольку один и тот же код ведет себя по-разному на разных машинах. Без полной картины я не могу ответить с уверенностью. Но я надеюсь дать некоторую информацию для дальнейшего расследования. Мой анализ выглядит следующим образом:

• Во-первых, я не думаю, что это проблема с сертификатом SSL, ошибка основной причины ясна:

Caused by: java.net.SocketTimeoutException: Read timed out
at java.net.SocketInputStream.socketRead0(Native Method)
at java.net.SocketInputStream.socketRead(SocketInputStream.java:116)
...
at sun.security.ssl.SSLSocketImpl.performInitialHandshake(SSLSocketImpl.java:1367)
...

это означает, что сокет был установлен, но фаза согласования преобразования сокета в TLS не удалась. Если сертификат недействителен, о нем будет сообщено после рукопожатия, давайте посмотрим на код из класса SocketFetcher.java:

    /*
     * Force the handshake to be done now so that we can report any
     * errors (e.g., certificate errors) to the caller of the startTLS
     * method.
     */
    sslsocket.startHandshake();

    /*
     * Check server identity and trust.
     */
    boolean idCheck = PropUtil.getBooleanProperty(props,
                prefix + ".ssl.checkserveridentity", false);
    if (idCheck)
        checkServerIdentity(host, sslsocket);
    if (sf instanceof MailSSLSocketFactory) {
        MailSSLSocketFactory msf = (MailSSLSocketFactory)sf;
        if (!msf.isServerTrusted(host, sslsocket)) {
        throw cleanupAndThrow(sslsocket,
            new IOException("Server is not trusted: " + host));
        }
    }
    }

сокет обнаружил таймаут в этой строке: sslsocket.startHandshake(), который находится перед проверкой сертификата.

• Во-вторых, вы уже упоминали, что брандмауэры отключены, и мы видим, что предыдущий сокет правильно установлен, так же как и команда telnet, поэтому я не думаю, что это проблема брандмауэра.

• Это похоже на проблему протокола, главным образом потому, что это произошло на этапе установления связи, в противном случае мы должны увидеть другую и более явную ошибку, такую как ошибка сертификата, тайм-аут соединения и т.д. Это тайм-аут SocketRead, который указывает клиент (ваш сервер) ожидает некоторую информацию от сервера (office365), но сервер не отвечает, как будто они не разговаривают друг с другом.

• Скомпилированный код здесь не является проблемой, но некоторая часть этого процесса связана со средой: класс SSLSocketImpl.class из JRE, а не из компиляции. И это точный код (декомпилированный), где реализован протокол:

private void performInitialHandshake() throws IOException {
        Object var1 = this.handshakeLock;
        synchronized(this.handshakeLock) {
            if (this.getConnectionState() == 1) {
                this.kickstartHandshake();
                if (this.inrec == null) {
                    this.inrec = new InputRecord();
                    this.inrec.setHandshakeHash(this.input.r.getHandshakeHash());
                    this.inrec.setHelloVersion(this.input.r.getHelloVersion());
                    this.inrec.enableFormatChecks();
                }

                this.readRecord(this.inrec, false);
                this.inrec = null;
            }

        }
    }

Приведенный выше код взят из JRE_1.8.0_181, ваш код или код с вашего сервера могут отличаться. Таким образом, необходимо проверить версию JRE вашего сервера.

• Используя тот же код, который вы указали в начале, я мог правильно подключиться к office365

Ответ 3

Попробуйте добавить это к своим свойствам, и это должно сработать.

props.getProperties().put("mail.smtp.ssl.trust", "smtp.office365.com");