Ответ 1
Да, контекст все равно будет действительным. Это станет недействительным или сломается, если вы используете Response.Redirect().
См. статью Коллекция элементов HttpContext
Область действия HttpContext.Current.Items
Является ли HttpContext.Current.Items потерянным, когда происходит a Server.Transfer();?
Если это так, то лучший способ для меня отправить информацию на другую страницу без прохождения сеанса?
Ответы
Ответ 2
Вы можете получить доступ к свойству Page.PreviousPage со всеми данными на нем при использовании Server.Transfer(). А также да, контекст будет действительным.