Ответ 1
Run → Run Configurations... → Java Приложение → Ваше приложение → Общая вкладка → Файл
Отметьте Добавить в режиме добавления.
Как перенаправить вывод консольного представления в текстовый файл в Eclipse?
Run → Run Configurations... → Java Приложение → Ваше приложение → Общая вкладка → Файл
Отметьте Добавить в режиме добавления.