Ответ 1
Я отвечу на вторую часть вашего вопроса: Как мне сжать все ответы, где у запроса был соответствующий заголовок Accept-Encoding?
Вы делаете это с помощью HTTPModules.
Вот один из способов использования Ionic.Zlib. Модуль предпочитает отправлять содержимое RAW DEFLATE, потому что он ВСЕГДА быстрее и ВСЕГДА меньше, чем GZIP (почему?).
Более полное решение теперь размещено на github https://github.com/davidmurdoch/DEFLATE-Compression-for-IIS.