Ответ 1
Правильный способ сделать это изложен здесь. Поскольку gemspec оценивается во время пакета, вам нужно сделать это в родном расширении. Не волнуйтесь, это не так страшно с тех пор, как он еще только Ruby-код (не компилирует C или что-то еще).
В настоящее время мы используем этот подход для некоторых клиентских инструментов для OpenShift (source). Затем в вашем gemspec/Rakefile вместо добавления зависимостей вы добавите расширение. Обратите внимание, что для этого файл должен иметь имя ext/mkrf_conf.rb.