Ответ 1
Вы не можете, по крайней мере, не напрямую.
Вы можете импортировать модуль pip в свой собственный код и загрузить файл требований, а затем перебрать его. Или, из командной строки, вы можете pip install --no-install --verbose.
Но на самом деле, если это не то, что вам нужно для автоматизации, возможно, проще просто перейти к http://pypi.python.org/ и найти там пакет вместо использования pip.